Het was Bonifatius VIII, de paus die in 1303 in Anagni een slag in zijn gezicht zou krijgen, die het jaar 1300 tot het eerste Heilig Jaar uitriep met de bul Antiquorum habet! Een Romein die de basilieken van de heilige Petrus en van de heilige Paulus dertig dagen na elkaar bezocht in dat jaar kreeg een volle aflaat, een niet-Romein kon volstaan met dertien keer. Leden van de Colonna familie die later achter die kaakslag zouden zitten waren uitgesloten. De Mechelse catechismus van 1954 vermeldt over de aflaat: een aflaat is een kwijtschelding, door de heilige Kerk verleend, van tijdelijke straffen, die wij, na de vergiffenis van onze zonden hier of in het vagevuur nog moeten ondergaan. Bij een volle aflaat worden alle tijdelijke straffen kwijtgescholden. Welke middeleeuwer, bevreesd als hij was voor het hiernamaals, zou daarvoor niet tekenen en op weg gaan naar Rome, en dat deden de middeleeuwers dus massaal. Ze hadden geluk want zo'n evenement zou zich pas herhalen in 1400, althans als de regels tussentijds niet veranderden, en dat deden ze. Over de beweegredenen van Bonifatius VIII wordt nog steeds druk gespeculeerd. Waren het financiële motieven? Wilde hij zijn gezag etaleren met de duizenden pelgrims die de Heilige Stad aandeden? Zo'n massa kon geen enkele vorst op de been krijgen. Of was het de spontane beweging van vele pelgrims naar Rome rond het feest van Kerstmis van 1299 die de paus had aangezet? Het zou zo maar kunnen want het jaar 1300 was al goed en wel op streek toen hij op 22 februari 1300 het tot een Heilig Jaar verhief. Gesterkt door het enorme succes verhevigde de paus zijn machtsstrijd met de Franse koning Filips IV wat culmineerde in die befaamde kaakslag van Anagni die zou doordaveren in de volgende conclaven met het bekende ongelukkige gevolg. Meer dan zeventig jaar zouden de pausen zich niet meer in Rome vertonen.

Amper drieënveertig jaar na het eerste Heilig Jaar vond Clemens VI dat het economisch beroerde en vervallen Rome wel een opsteker verdiende voor het verlies van haar paus en beloofde een Jubileumjaar in 1350, niet in Avignon, maar in Rome. Wat hij toen niet kon weten was dat dit jaar middenin een pestepidemie zou vallen en Rome in 1349 getroffen zou worden door een grote aardbeving. Velen dachten dat de mens de toorn van God over hen had geroepen. Wellicht waren dit voor Clemens VI extra redenen om het Jubileumjaar door te laten gaan. Aan de twee te bezoeken basilieken voegde hij er een derde aan toe, de Sint-Jan van Lateranen, de gewezen residentie van de paus die erg beschadigd was door de aardbeving. Zich in Rome vertonen, was voor hem geen optie. In het Heilig Jaar overleed zijn apostolische gezant voor Rome, kardinaal Annibaldo Gaetani di Ceccani, op een mysterieuze wijze op zijn weg naar Napels. Sommigen beweren dat hij vergiftigd is. De volksmenner en begenadigde redenaar Cola di Rienzo, die een paar jaar aan de macht geweest was, had Rome in een machtsvacuüm achtergelaten en was op de dool in de pauselijke staten die niet veel op hadden met de Franse prelaten die hun gebieden bestuurden. De Franse koning Filips VI die op 22 augustus overleed was niet gegaan, Edward III van Engeland ook niet. Hij verkreeg alsnog de aflaat zoals een paar andere verstekhouders. Voor de pelgrims die vanuit alle windstreken van Europa vertrokken - het waren er meer dan een miljoen - was de gevaarlijke tocht heen en terug naar Rome een onthutsende ervaring als ze al zonder kleerscheuren terug thuis geraakten, want overvallers en ander gespuis lagen overal op de loer op hun bezittingen. Nu pas zagen ze hoe desastreus de pest was. In elke stad, elk dorp hoorden ze de verhalen en zagen ze de verlaten huizen en volle kerkhoven. Bij hun aankomst troffen ze in Rome een deplorabele toestand aan en terug thuis bleken bekenden of nog erger, geliefden, aan de ziekte te zijn overleden. Het was een krankzinnige tocht met als resultaat een aflaat. Wie bezweek aan de pest kreeg er ook een.